Z raportu opublikowanego przez kanadyjską firmę AssetMetrix wynika, że pomimo wysiłków Microsoftu, duże firmy wciąż z rezerwą odnoszą się do systemu Windows XP. Blisko połowa korporacji wciąż korzysta z Windows 2000. Choć Microsoft inwestuje w rozwój nowego oprogramowania, wiele firm wciąż nie chce rozstać się z dobrze funkcjonującymi starymi systemami. O ile liczba biznesowych użytkowników Windows NT 4, 95 i 98 drastycznie spadła, to największym konkurentem Windows XP wciąż pozostaje Windows 2000.
Wśród firm posiadających ponad 250 komputerów, Windows 2000 jest zdecydowanym liderem, kontrolując 48% rynku. Wersja XP posiada 38% udziału, co oznacza zdecydowany wzrost popularności (półtora roku udział systemu w tym segmencie wynosił 6,6%), jednak i tak jest oceniane jako zaskakująco słaby wynik. Zwłaszcza, że Microsoft niedawno zapowiadał znaczące ograniczenie wsparcia dla Windows 2000. Okazuje się jednak, że dla wielu dużych klientów to właśnie ten system jest najważniejszy. Analitycy oceniają, że cykl życia systemów operacyjnych w dużych firmach wydłuża się – z każdym wprowadzeniem przez Microsoft nowej platformy, coraz większa część klientów pozostaje przy starych, sprawdzonych rozwiązaniach. Zwłaszcza, że zakup nowego systemu w wielu przypadkach wiązałby się również z koniecznością wymiany komputerów. Na ironię zakrawa także fakt, że Microsoft padł ofiarą jakości swojej aplikacji – jedną z przyczyn utrzymującej się popularności Windows 2000 są wysokie oceny, jakie temu systemowi wystawiają użytkownicy.